QUIMICA ORGANICA
 
 

CODIGO:  INQ-204
HORAS SEMANA: 4
CREDITOS:  
PRERREQUISITOS:  INQ-144   /  INQ-145
CORREQUISITOS:

OBJETIVOS

  1. Clasificar y nombrar correctamente los compuestos orgánicos más fundamentales.
  2. Conocer los diferentes modelos usados en la representación de las moléculas orgánicas.
  3. Entender los conceptos de reacción química y mecanismo de reacción.
  4. Analizar para los diferentes grupos funcionales la relación que tiene cada estructura con sus reacciones y mecanismos característicos.
  5. Interpretar las estructuras y reactividades químicas de los compuestos bioorgánicos más importantes.
METODOLOGIA

Se buscará orientar al estudiante para que, activamente, a partir de la presentación del tema, la discusión en clase, la solución de ejercicios y la consulta adecuada, se capacite para deducir los principios fundamentales relacionados con las propiedades estructurales y los mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos y los aplique a situaciones experimentales planteadas tanto en el laboratorio como en la vida real.
 

EVALUACION

El curso se evalúa con exámenes y trabajos.
 

PROGRAMA DETALLADO

PARTE A

Nomenclatura y representación de moléculas orgánicas

  1. Funciones orgánicas y nomenclatura. Clasificación de las moléculas orgánicas. Sistema internacional de nomenclatura IUPAC.
  1. Isometría de las moléculas orgánicas. Isometría estructural: de cadena, posición y grupo funcional. Estereoisometría: Isómeros geométricos (conformacionales y configuracionales). Isómeros ópticos. Ciclos de 3, 4, 5 y 6 átomos de carbono. Ciclohexano. Conformaciones Silla y Bote. Sistemas: R y S.
  1. Estudio general de las reacciones orgánicas. Clasificación de reacciones orgánicas:
  1. Polares y no polares: Homólisis y heterólisis; reacciones de adición, sustitución, eliminación y reagrupamiento.
  1. Oxidación, redución.
  1. Acido-base: Conceptos de Bronsted-Lowry; Lewis. Conceptos de nucleófilo y electrófilo. Basicidad del nucleófilo.
  1. Mecanismos de reacción: definición, compuestos intermedios, representación gráfica, energía de activación, catálisis.
PARTE B

Funciones orgánicas y reactividades
 

  1. Hidrocarburos alifáticos y cíclicos
     
  1. Hidrocarburos aromáticos
  1. Halogenuros de Alquilo y Arilo
  1. Aminas alifáticas y aromáticas
  1. Alcoholes y Fenoles-Eteres
  1. Aldehidos y cetonas
  1. Acidos Carboxílicos y derivados
PARTE C

Compuestos bio-orgánicos importantes

Lipidos

  • Estructura de clicéridos, céridos y lípidos compuestos.
  • Esterificación y saponificación.
  • Jabones y detergentes.
  • Algunas reacciones y propiedades de lípidos: hidrólisis, hidrogenación, oxidación.
  • Indices de: ácidez, Lodo y saponificación.

  •  

     

    Carbohidratos
     

  • Estructura, clasificación y nomenclatura.
  • Reacciones características de monoácidos de estructuras no cíclicas.
  • Formación de osazonas. Epímeros.
  • Fenómeno de Mutarrotación.
  • Estructuras cíclicas de monosacáridos de 5 y 6 átomos.
  • (Furanosas y piranosas).
  • Anómeros. Conformación silla.
  • Formación de glicósidos.
  • Disacáridos: Hidrólisis ácida y enzimática. Enlaces glicosídicos 1, 2 y 1, 4.
  • Azúcares reductores.
  • Polisacáridos: almidón y celulosa, hidrólisis ácida y enzimática.

  •  

     

    Aminoácidos peptidas y proteínas
     

  • Estructuras de aminoácidos biológicamente importantes.
  • Propiedades y reacciones específicas de los aminoácidos.
  • Síntesis de aminoácidos.
  • Péptidos, enlaces peptídicos.
  • Proteínas: estructura, clases, desnaturalización.
  • Enzimas y coenzimas.

  •  

     

    Compuestos heterocíclicos e isoprenoides
     

  • Estructura y propiedades de: ácidos nicleicos, alcaloides, porfirinas y antibióticos.
  • Estructura y propiedades de: colesterol-esteroles, ácidos biliares, hormonas, corticoesteroides y glicósidos cardíacos.

  •  

     
     
     

    BIBLIOGRAFIA

    Libros de consulta

    Bariet, R y J. L. Pierre. Química Orgánica en ejercicios y problemas. 1970.

    Bonner, W. A. y Castro A. J. Química Orgánica Básica. 1968.

    Brewster R. Q. y W. E. McEwen. Química Orgánica. 1970.

    Briwux, J. Mecanismo de las reacciones orgánicas. 1968.

    Conrow, K. Deductive organic chemistry. 1960.

    Cram, D.J. Química Orgánica. 1963.

    Cram, D. J. and Hammond, G.S. Orgánica Chemistry. 1964.

    Ellis, E. P. Química Orgánica, 1969.

    Fieser, L. F. y M. Fieser. Química orgánica fundamental. 1964.

    Garbarino, J. Introducción a la estereoquímica. 1975.

    Geissman, T. A. Fundamentos de química orgánica. 1966.

    Gould, E. S. Mechanism and structure in organic chemistry. 1969.

    Guevara, J. D y otros. Química de las reacciones orgánicas. 1969.

    Hansch, C. An Outline Organic Chemistry. 1963.

    Mahler, H. R. y Cordes E.H. Química biológica, 1971.

    March, J. Advanced organic chemistry. 1968.

    Marvel C. S. Introducción a la química orgánica de macromoléculas de síntesis. 1.962.

    Menger, F. M. y otros. Química orgánica. 1976.

    Mislow, K. Introducción to sterocohemistry. 1966.

    Montoya, Potes, R. Química orgánica. 1974.

    Morrison, R. T y Boyd, R. N. Química orgánica. 1967.

    Noller, C. R. Química orgánica. 1968

    Oullette, R. J. Introducción a la Química Orgánica. 1974.

    Paladini, A. C. y Burachik M. Macromoléculas. 1968.

    Roberts J. D y otros. Química orgánica. 1974.

    Roberts J. D and M. C. Caseiro. Modern organic chemistry. 1967.

    Van Orden, H. O. y Lee G. L. Compendio de química orgánica. 1971.

    Yates, B. y R. Paredes. Introducción a la química orgánica. Universidad del Valle.

    Zlatkis. E. Breitmaier. G. Jung. Introducción a la química orgánica.

    Herbert-Meislich. Química Orgánica. Teoría y 2.565 problemas resueltos.

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